In Hello Kitty Seasons erstellt jeder Spieler seinen ganz eigenen Charakter und leitet den Aufbau einer bunten Stadt, in der die liebenswürdigen Sanrio Charaktere wohnen. Dort trifft er auf Hello Kitty, Melody, Keroppi, Badtz-Maru, Little Twin Stars, und Chococat. Um neue Levels und eine Vielzahl verschiedener Abenteuer freizuspielen, müssen die Spieler die Gemeinschaft in der Stadt ausbauen. Dies geschieht mithilfe von lustigen und aufregenden Minispielen, die es zu gewinnen gilt.

Gesteuert wird das Spiel über die Wii Remote. Im Spielverlauf passen die Spieler ihre Stadt individuell an, verdienen Belohnungen, entdecken Boni und schalten Power-Ups frei.

Die gesamte Spielwelt verändert sich im Laufe der Zeit durch die Aktionen der Spieler. Zusätzlich ist sie einem Wechsel der Jahreszeiten unterworfen, wobei jede Jahreszeit ihre ganz eigenen Herausforderungen und Möglichkeiten mit sich bringt.